长期来黎智英在乱港同时，另一边涉嫌为自己“铺后路”，随时准备“向西”出走。港媒早前经调查后报道称，黎智英一家8口人，除了其尚未成年的小儿子，其余包括前妻所生的两子一女、现任妻子及其所生的两子一女等7人，均持有英国护照。

这些子女中，除了次子黎耀恩在香港发展、幼子尚年幼，其余均在英美发展或读书。他们做生意还会得到前美国海军情报员西蒙的全力协助。

黎智英的得力助手Mark Simon 图源：香港《大公报》

2009年，长子黎见恩在香港设立的公司，被美国有关当局认定为空壳公司，令黎见恩的赴美工作签证被美国驻港总领事馆退回。

黎智英随后要求得力的美国助手西蒙去疏通，西蒙马上利用自己在美国的人脉关系，联络美国政府要员，说明黎见恩的背景，全力为黎见恩沟通斡旋。数天后，西蒙表示，从会计师口中得知美国驻港领事馆人员已经到访过公司，而黎见恩也向美方交了文件。

此次黎智英及其两个儿子被捕后，西蒙也第一时间发声。《纽约时报》10日报道称，西蒙表示他们还被控违反公司商业守则。黎智英的儿子与“苹果日报”没有关系，这表明特区政府正在调查黎智英的私人投资。

而在去年反修例风波期间，《环球时报》曾援引网友的曝料称，黎智英已将位于英国伦敦、法国巴黎和日本京都的房产遗赠妻子，将美国纽约的房产遗赠女儿。除海外不动产之外，黎智英还将个人全部财产分别设立两项信托基金，并分为家庭成员继承和慈善捐助两部分：家庭成员继承部分财产由妻子及子女继承，慈善捐助部分财产将捐赠给天主教香港教区。然而他个人在香港却没有任何不动产，黎智英住的房子是租的，公司办公场所也是租的。

在香港国安法生效之前，西蒙已逃离香港，上月自曝身处台湾。港媒曾报道称，非法“占中”账户是由黎智英大额“注资”，再由助手西蒙“出面”将款项分发，让反对派“各司其职”。