担任上海市市长期间的吴国桢

吴国桢的个人能力也极强，能为蒋独当一面。1946年初的上海虽说经济混乱，但上海市长一职仍是其他国民党高官垂涎的肥缺，蒋介石却选择了吴国桢。曾经担任上海市参议会议长的潘公展对吴在上海的做事风格这样回忆：
“平心而论，吴国桢并不是一个庸才，他确有一套看家本领。他的漂亮的仪态，流利的演说，讲得一口很好的英语，十足一股洋派神气，以及按时到办公室，见了什么人都施以笑容，甚至对当时气焰很盛的闹学潮的学生，也表示着一种即使挨打也满不在乎的气度，的确使当时但观皮相的洋商和上海市民，仿佛都在想大上海何幸而得到如此一位现代化的民主市长”。
吴国桢的言行，让他成了美国记者口中的“民主先生”，美国人认为他是国民党内“最好的一个官吏”。在国民党退往台湾后，为了争取美援，“民主先生”吴国桢自然成为台湾省主席的最佳人选。1949年12月15日，陈诚掌管台湾省的大印不足一年，蒋介石就任命吴国桢接替陈诚担任台湾省主席一职。吴国桢认为自己不合适，向蒋介石推托，蒋介石直言不讳地说：“你很恰当，我要你今后全力争取美援”。
吴国桢任职台湾省主席后不久就向蒋介石请辞，理由是在工作中处处感到陈诚对他的掣肘，老蒋对吴的辞职不但不批准，还对吴说：“辞修和你斗，你就和他斗，我支持你”。

照此看来，吴国桢在蒋介石那里十分受宠，却为何又遭蒋介石的排斥呢？据吴国桢自己说：是蒋先生为了经国的缘故。