杜月笙还直接参与了部分军事行动。八一三抗战爆发后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙合谋，利用帮会组织军事委员会苏浙行动委员会。9月间杜月笙通过恒社发出通告，号召愿意参加实际抗日工作的恒社社员踊跃报名加入该会。一些恒社骨干在苏浙行动委员会成立后与军统组织接上了关系，其中于松乔当上了军统上海行动股股长。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。11月10日日军在浦东登陆后猛攻南市，次日夜间国民革命军撤出上海。别动队曾在南市及上海近郊阻击过日军，终因寡不敌众而失利，一部撤入法租界，另一部撤出上海，后改组为忠义救国军。上海沦陷后，战局急转直下，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙顾全大局，率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
杜月笙和孟小冬
国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开市国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。10月19日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
杜月笙认为，“战争的最后胜利，不在军队一时之进退，不在一时军事占领之广狭，死伤之多寡”，只要“我国力战不已，则无论战在沿海、战在沿江，或战在内地，我国皆在胜利之中途也”；“任何事业、任何斗争，谁能持久，谁能得到最后胜利”。为了争取最后胜利，杜月笙在上海沦陷后以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，支持抗日宣传，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。
