在杜月笙晚年痛苦的疾病生涯中，他唯一的安慰就是孟小冬的尽心服侍。孟小冬，是京剧著名老生余叔岩的弟子，余派的优秀传人之一，人称“老生皇帝”。

1927年，孟小冬与梅兰芳结婚，1931年离异。孟小冬一生坎坷，受过数不清的打击，“历尽沧桑”四字可以说是她的一生的写照。她自杜月笙60岁那年进门，长日与茶炉药罐为伴，未曾有一日分享过杜月笙的富贵荣华。因此，杜月笙病越重，越是觉得自己辜负了孟小冬的一片深情。

孟小冬陪侍杜月笙到香港后，虽然在杜月笙跟前强颜欢笑，然而，杜月笙看出她眉宇间常有忧悒之色。孟小冬在香港杜公馆是孤寂的，忧闷的，一应交际酬酌、家务事项，都是属于四夫人姚玉兰的职责范围，孟小冬轮不到也不想挨。看护随时可能有生命危险的杜月笙，成为落在她肩头的重担。

在日常的生活中，杜月笙对孟小冬总是礼敬爱慕，忍耐着自己的痛苦，跟她轻声细气地说话，聚精会神地交谈；平时称呼也跟着自己的儿女一样，亲热地喊她“妈咪”。“妈咪”想买什么，要吃什么，只要孟小冬略一透露，他便忙不迭地命人快办，于是在外人看来，有时候几乎就是杜月笙反过来照顾孟小冬了。

杜月笙初到香港时，有意全家迁美定居。有一天杜月笙在房里屈指细算，自己全家和追随他的连同顾嘉棠和万墨林两家，一共需要办27张护照。当着房中众人，孟小冬淡淡地说了一句：“我跟着去，是算丫头呢，还是算女朋友呀？”一语方出，环室肃然。自此杜月笙下定决心，不顾一切阻挠与困扰，当众宣称：他要尽快与孟小冬成婚。

杜月笙与孟小冬形式上已是夫妻，如今杜月笙缠绵病榻，又正值全家避难香港，何必大肆破费多此一举呢？反对者苦口劝阻。但是杜月笙置之不理，他决意在自己死前完成这一大心愿，为孟小冬，也为自己。

这个迟来的婚姻仪式，只是向世人宣告：作为女人的“冬皇”，在不惑之年后，终于有了自己的名正言顺的归宿。

1951年8月2日，杜月笙的心腹陆京士被从台湾急召赴港。杜月笙这位流落异乡的“上海滩皇帝”的生命之旅快要走到尽头。

从8月4日开始，杜月笙集中心力，一一安排他的后事。对于妻子、儿女、至亲好友，乃至服侍他的佣人，每一个人他都分别有所交代。

杜月笙平生排难解纷，一言九鼎，唯独他自己的太太、子女众多，相处一个屋檐下，难免有锅盘碗勺相碰的时候。8月6日之夜，是决定遗嘱、分配遗产的重要时刻，事关个人前途以及未来生活，因此不免有人担心，这一夜会有什么议论争执或意外风波。然而当陆京士朗声宣读遗嘱稿，杜月笙略予修改就算认可时，杜月笙时在香港的三位夫人，四子三女，居然闷声不响毫无异议，一件大事就此风平浪静地解决。

杜月笙从容不迫地说：“我只有一笔铜钿，留给家属作生活费用，这笔钱我是托宋子良先生保管的，数目是十万美金。因为宋子良先生代我用这笔钱买了股票，多少赚着一点，大概有11万美金左右。”在场的人无不为之错愕，谁也没有想到，一辈子在金山银海里面挥之如土的杜月笙，留给家属的遗产居然只有11万美金左右。

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