后人往往以章惇心胸狭窄、睚眦必报解释其“报复”行为，身处党争的漩涡中，“章惇对政敌予以流放、贬谪，是当时政治斗争的常态”。他知道苏轼与表兄程之才素来不和，后者早年娶了苏轼姐姐八娘，八娘到程家后被婆婆各种挑错，生病也没人带去求医，不久死在婆家，按苏洵说法是被程家迫害致死，两家闹得很不愉快，苏洵一怒之下宣布与程家绝交，这一断就是42年。绍圣二年（1095），苏轼还在惠州贬所，章惇故意派程之才去广东做提点刑狱使，为程之才提供“修理”苏轼的机会。哪知程之才对苏轼各种示好，俩人游玩、饮酒、赋诗，气氛很是融洽，程还利用职权为苏轼改善处境。就像苏轼说的，昔人以三十年为一世，今吾兄弟都是60岁的老人了，不相从四十二年矣，念此，令人凄断，何不将前仇旧怨一笔勾销，也算达成母亲的遗愿。程之才没按常理出牌，绍圣三年（1096）三月被召回京。

／《东坡戴笠图》，清，张士保

苏轼对“最早结下的冤家”程之才尚能尽释前嫌，可以想见他是如何处理与章惇关系的。绍圣四年（1097）十一月，有人向朝廷举报雷州知州张逢礼遇“二苏”过当，为其提供官舍。董必奉命前去调查，此人迫害政敌心狠手辣，苏轼门人孔平仲被他整得厉害。因为朝廷规定地方不许以公家资源接济谪官，苏辙被赶出官舍，只好租住在民居里。章惇趁机将“强夺民居”的罪名加诸其身，把房主抓来审话，直到苏辙拿出租约，这事才算作罢。董必本来想过海对付苏轼，被副手劝住了，派下属将苏轼从官舍中赶出，任其自建房屋。据说章惇后来流放雷州，租房时正巧找到苏辙住过的那家，碰了一鼻子灰。

不管苏章有多深的纠葛，当建中靖国元年（1101）六月，苏轼抵达京口，收到章援替父（章惇）求情信时，没有大怒，反而大喜，称其司马迁之才，挥毫复书，深加慰藉。章援是苏轼元祐三年（1088）知贡举时所取进士，算其门生，听说老师还自南越，不日当入朝拜相，适逢他也在京口，想去探望老师，怎知苏轼病得厉害，“困卧如昏醉中，自太守以下皆不能见”。只好写信叨扰，先为自己久疏于师门而致歉，说老师的复出是众望所归，然后谈起老父亲的悲惨境遇，“您也知道，雷州那地，条件不行，父亲年纪又大了，身体也不好，一想到他要经历的种种，我就忧深虑切，忘寝与食，您要回到朝廷，能为我父亲多说几句好话，该有多好……”末了，不忘提醒老师“今年夏天热得厉害，希望您好好休息，保重身体”。

读完长信，往事在苏轼脑海中闪回，他拖着重病的身子，回信章援：“某与丞相定交四十余年，虽中间出处稍异，交情固无增损也。闻其高年，寄迹海隅，此怀可知，但已往者更说何益？惟论其未然者，……海康风土不甚寒，寒热皆适中，舶到时日，方物多有。……某在海外，曾作《续养生论》一首，甚愿写寄。”信中仍称章惇为丞相，坦言相交四十多年，政见不同，但不影响交情，政治归政治，人情归人情，往日恩怨无须再提，对于好友流放雷州，他感同身受，详述雷州风土，嘱咐章援要多备药物。他知道章惇好道家养生之术，常常炼养内外丹，又建议其“可用内养丹，切不可服外物也”。关于坊间传言，“必是误听纷纷”，他自己也说不好将来去向，只说徽宗以“建中靖国”为年号意在平息党争，聊以劝慰弟子忧虑的情绪，并告知其养生之法，随信寄赠亲笔抄录的药方“白术方”，说是要“口授其详”，供章惇参考。苏轼以为他和章惇迟早会见上一面，到那时，两位老人归老太湖，兑现年轻时的约定，没想到苏轼病情急转直下，一个多月后病逝常州。其实在他居海南第二年，就有谣传他已离世，在回到广州后的一次宴席上，一个朋友开玩笑说：“我当时真以为你死了”，苏答：“不错，我死了，并且还到了阴曹地府。在阴间路上遇见了章惇，决心又还了阳。”终究他还是死在了章惇的前面。经过几次迁贬，章惇崇宁三年（1104）“又移湖州”，回到与苏轼共约退隐的地方，第二年卒于住所。据说章家一直珍藏着苏轼那封感人的回信，几十年以后还有人从章惇的孙子章洽那里看到。