陈寿在《三国志》中强调，“太祖建兹武功，而时之良将，五子为先。于禁最号毅重”，也即曹操一直都非常器重于禁。而且，于禁跟了曹操三十多年，对比三国时期的众多降将，几乎没人能比得上于禁。但是，于禁最不明智的一点是，在一直对自己器重有加的曹操只是遭受困境，而不是衰败的情况下投降了，这是不折不扣的不忠不义。而同为五子良将的张辽，是在吕布已经灭亡的情况下才选择投降的。
最后，良禽择木而栖，如果前一颗树已经枯萎了，这良禽换个地方，他人可能不会过分地批评。但是，对于于禁来说，当时器重自己的曹操还没有倒下，你就投降关羽了，这显然会被他人看不起。此外，不得不说的是，于禁的投降属于晚节不保，之前一直刚毅不屈的于禁，最后选择了投降，确实反差太大了，这也让曹操、曹丕等人难以接受。
