李卓吾说：“杨志是一勇之夫，如何济得恁事也！须以思结这十四人，方可商量事体，要行便行，要住便住。一味乱打众人，自然拗起来。虽然由你智勇足备，亦不能跳出这七个人圈套了。徒自作恶耳，蠢人，蠢人！”
杨志的确在生辰纲一事上有所欠缺，但是并不能就此说明杨志是个蠢人。杨志实际上还是比较精明的，不然如何能在刺配大名府之后被梁中书看中。再者说，在押解生辰纲的途中，杨志并不赞同到林里休息。
他发现有人在对面松林里“舒头探脑价望”，马上前去盘问。他一见众军汉买酒，就断然制止，生怕中了蒙汗药的计策。只不过因为当时他过于压制士兵，所以到了最后大家都不听他的劝告，如此才给了晁盖等人以可乘之机。
他明白天下形势：“如今须不比太平时节”，也明白一路的情势，他知道黄泥岗“正是强人出没的去处”，“闲常太平时节；白日里兀自出来劫人，绣道是这般光景”。
当然他还有一点缺点，那就是太过专断而不得民心。在押解生辰纲的途中，正是因为他的专断，使得队伍里面怨声载道。而到了后来，才让众人不服管教，不听他的劝告，最终中了晁盖等人的蒙汗药的计策。
