关于李莲英身世，民间传说具体而生动，说他原是河间府一带的无赖，因私贩硝磺入狱，出狱后改行修皮鞋，被称为“皮硝李”。

后来他来到北京，由于掌握了一套梳理新发型的技术，又托同乡太监沈兰玉介绍，进宫当了慈禧太后的梳头太监，并由此受到慈禧宠爱。

然而，民间传说与墓志铭和清宫档案中记录的李少年入宫的实际情况相差甚远，显然是编造出来的。但这种说法流传很广，甚至后来朝中大臣弹劾李莲英时，还在奏章里把李连英叫作“小篦李”(“篦子”是过去妇女梳头的一种用具)。

李莲英入宫后名叫李进喜，进宫14年后才由慈禧起名连英。他先后在奏事处和东路景仁宫当差，直到同治三年(1864年)16岁时，才调到长春宫慈禧跟前。

此时太监安得海正得慈禧宠爱，红得发紫。两人虽同时进宫，地位却差得很远。后来安得海因过分张狂，终于以“违背祖制，擅离京师”的罪名，在同治八年(1869年)被山东巡抚丁宝桢砍头。

李莲英是个十分聪明乖巧的人，他从中明白了应该如何摆正主子和奴才之间的关系。李莲英不仅学会了揣摩主子的脾气和爱好，千方百计地讨主子欢喜，还能时时处处谨慎小心。墓志铭中说他“事上以敬，事下以宽，如是有年，未尝稍懈。”也就是对主子恭敬，对下属宽厚，多少年来不敢松懈，这也算是李连英成功的秘诀吧。

同治十三年，26岁的李莲英任储秀宫掌案首领大太监。这个职务一般需进宫服役30年才有资格担任，而李莲英此时进宫刚满17年。

光绪五年，李莲英出任储秀宫四品花翎总管。随着慈禧日益大权独揽，李莲英的声望地位也变得显赫起来。李莲英31岁时，就已经可以和敬事房大总管(清宫太监总头目)平起平坐了。

光绪二十年，46岁的李莲英被赏戴二品顶戴花翎。虽说这只是一种荣誉的象征，但这是太监中从未有过的。雍正皇帝规定太监品级以四品为限，慈禧却为李莲英突破了祖上传下来的规矩。