公元641年，李世民派人出使高句丽，发现高句丽收留了很多隋朝兵将。此时，李世民已经萌生征讨高句丽的想法。后来，高句丽内部发生政变，有大臣建议攻打高句丽。李世民考虑到劳民伤财，并未同意。然而，高句丽待局势稳定后，却联合百济攻打新罗，新罗一向臣服于大唐。李世民派玄奘前去调停，但遭到高句丽的拒绝。与群臣商议时，李世民认为：“高句丽攻打新罗，表面上是不给我面子，实际上，高句丽欲控制整个朝鲜半岛和辽东半岛。如果得逞，一定会向我们发起挑战，到时，局面更加不好控制。在我统治的范围内，绝不允许有这样的势力出现。”于是，李世民不顾褚遂良等人的反对，于公元645年御驾亲征高句丽。虽然，此次征讨未取得全面成功，但对高句丽的国力造成极大的破坏。后来，李世民采纳了下属的建议，不断对高句丽采取骚扰行动，使其不能迅速恢复国力。这为后来唐高宗灭掉高句丽奠定了基础。

点评：相对于其他国家，高句丽才是唐朝最大的威胁。作为一位英明的君主，李世民深知这一点。为维护自己的权威，李世民不惜御驾亲征。虽未获得重大胜利，未动摇高句丽的根基，但在一定程度上延缓了高句丽王朝的迅速强盛，也加速了高句丽王朝的没落。在征讨过程中，李世民没有采取血腥的屠杀、灭亡政策，仍是用恩威并重的方式，并巩固已得势力，为下一步彻底击溃高句丽奠定了基础。