褚遂良不但学识渊博，性格也极为耿直，敢于坚持原则，有时连唐太宗的面子也不给。古代皇帝，每天的言行举止会被记录下来，作为史料留存，褚遂良有段时间就负责这个。

有一天，唐太宗问褚遂良：“你记的那些东西，我能看看吗？”褚遂良回答说：“今天之所以设立我来记录这些，就是充当古时左右史官的作用，善恶必记，以使皇帝不犯过错。我还没听说过做皇帝的自己要看这些东西呢。”唐太宗又问：“我如果有不好的地方，你一定要记下来吗？”褚遂良回答得十分干脆：“臣的职责承载在笔上，皇上您的言行我是一定会记录的。”

贞观十八年（644），唐太宗想亲征高丽，平定辽东，褚遂良鉴于隋亡的历史教训，举谏说，不可远征，以防不测。唐太宗不听，褚遂良就再次上疏，认为皇帝亲征不合情理：“臣把史籍都翻了一遍，从古至今，当皇帝的还没有亲自去打辽东的，派大臣去打，倒是有此先例”，所以“派两名勇将，发兵四五万”就可以了。

然而，唐太宗一意孤行，结果损失惨重，以失败告终。在回师途中，唐太宗对劳师远征深表后悔，回来后提拔褚遂良为黄门侍郎，参与朝政。后来，又任命他为中书令，褚遂良成了唐代政坛上的重臣。

托孤之臣冒死直谏

贞观二十三年（649），病重的唐太宗把长孙无忌与褚遂良召入卧室，对他们说：“当年汉武帝托孤于霍光，刘备托孤于诸葛亮，我以后的事，都托付给你们了。”又转头对太子李治说：“有长孙无忌和褚遂良在，国家之事，我就放心了。”

褚遂良成为托孤之臣，是因为他是李治最强有力的维护者。前太子李承乾因罪被废黜，朝臣多认为九皇子晋王李治仁厚，是太子的不二人选，但唐太宗更喜欢四皇子魏王李泰。有一天，他对近臣说：“昨天青雀（李泰的小名）投入我的怀抱说：‘我到今天才得以成为陛下最亲近的儿子，此为我再生之日。我只有一个儿子，百年之后，一定为陛下杀了他，把王位传给晋王。’父子的伦理，原应当是天性，我见他这样，非常垂怜他。”大家听了，面面相觑，都没说什么，唯独褚遂良走上前说：“您也是君王。哪有执掌政权的君王，杀死自己的儿子，传位给兄弟的道理呢？”唐太宗幡然醒悟，当天立李治为皇太子。

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