屠长卿的风流主要表现为两个方面。其一，在创作形式上，他专爱写男子弃官求道，最终与美妻爱妾修成正果的传奇爱情故事，尤其是他在与一位候爵夫人有了暧昧关系以后，便开始进一步描写一些淫荡男女私情的作品，以至几百多年以来一直受到争议；其二，在个人生活上，他不但喜欢搞“同性恋”，而且还广“蓄声妓”，整日和妓女厮混在一块，常常在士大夫之家“男女杂坐，绝缨灭烛之语，喧传都下”。从汤显祖写给他的“长卿曾误宋东邻”，以及“岂有妖姬解春姿，岂有狡童解咏诗”的诗句中，不难想像出他在性生活方面的极端放纵。

长期沉溺于男欢女爱，整日纵情于声色之乐，在给屠长卿带来创作灵感的同时，也给他带来了沉重的打击。万历十二年，时任礼部主事的屠长卿，因为在张居正的大丧期间招惹风尘女子，有失朝庭官员颜面，而被神宗皇帝亲自下诏削籍回家。削官后的屠长卿，在以后的日子里，思想更加放任自流，行为更加放荡不检。他以超出一般人轻佻之举，整日出没于烟花柳巷之中，游戏于风尘女子之间。在当时那种没有任何卫生理念，没有丝毫防范措施的年代里，屠长卿在把感情寄托到妓女身上的同时，妓女也就把“梅毒螺旋体”转移到了他的身上。

屠长卿死的前一年，汤显祖把题为《长卿苦情寄之疡，筋骨段坏，号痛不可忍。教令阖舍念观世音稍定，戏寄十绝》的一组七绝，寄给了时在病中的屠长卿。所谓“情寄之疡”，即为当时“梅毒”的雅称，旧时称这种性病为“杨梅大疮”。在现代医学中，“梅毒”学名为“由苍白密螺旋体引起的系统疾病”，如果到了发作的第三期，在今天的医疗条件下，也许还有救，但在明代，只好束手无策，由他剧烈疼痛，共剂失调，从面部器官坏死糜烂起，一直到耗尽这盏灯油为止。这位死于性病的风流才子，其出格的风流水平，你说，能不令人刮目相看吗？