由于曹操之父曹嵩被陶谦手下张闿所杀，曹操为报父仇，曾先后两次对徐州展开血腥报复，因此到陶谦让出徐州的时候，徐州早已破败不堪，公元194年12月，陶谦行将就木，于是开始交代后事，眼见徐州风雨飘零，而自己的两个儿子又无法担当大任，于是陶谦将徐州让予刘备，但实际上此时的徐州绝对称得上是一块烫手的山芋。而果不其然，刘备刚一接手徐州，来自南方的挑战立马接踵而至。

当时袁术占有扬州，位于徐州之南，眼看刘备轻而易举地获得徐州，这让多年来一心图谋徐州的袁术大为不甘，于是在公元196年6月，双方爆发战事。刘备命张飞守下邳，自己则亲率大军与袁术军队对峙，战事一度陷入胶着，此时袁术想到了同样盘踞在徐州周边的吕布，于是派人以利诱之，双方一拍即合，相约打败刘备之后共分其地，接下来就有了张飞“喝酒失城”的故事。

丢失下邳且受到夹击的刘备不得已将徐州让给吕布，自己则屈居小沛，此时距离陶谦让出徐州只有一年半左右的样子。兵荒马乱的年代，要想在一年半的时间内完全消化和吸收掉徐州确实不是一件容易的事情，刘备的失败也就在所难免。

刘备没有得到世家大族的拥护，就当时而言，朝廷委派的官吏到某个地方任职，必须同当地的名门望族搞好关系，否则寸步难行。

陈氏、曹氏和糜氏是当之无愧的“地头蛇”，刘备接手徐州之初，之所以能够快速地掌握权力，就是因为得到上述三大家族的支持，但随着后续局势的日趋紧张，这些世家大族开始骑墙观望。甚至到后来吕布占据优势之后，以陈氏和曹氏为代表的本土势力干脆倒戈投靠吕布，换句话说豪族与军阀从来都只是相互利用而已。

图为西汉时的徐州

总而言之，徐州对刘备而言缺少真正铁与血的淬炼，正所谓“来得快，去得也快”，这也注定了刘备的帝王之路不会一帆风顺。